Das Kloster Wechterswinkel wurde um 1140 gegründet. Es war nicht nur eines der ältesten Frauenklöster im deutschsprachigen Raum, sondern auch das drittreichste Kloster im Bistum Würzburg. Die althochdeutsche Ortsbezeichnung spricht dafür, dass Wechterswinkel selbst älter ist als das Kloster.
Die Klosterschwestern lebten nach den Statuten der Zisterzienser, waren jedoch nie offiziell an den Zisterzienserorden angeschlossen. Sie genossen das päpstliche Schutzprivileg, unterstanden jedoch der Gerichtsbarkeit des Würzburger Bischofs.
Das Kloster wuchs rasch. Bereits 1147 konnten erste Schwestern aus Wechterswinkel für Klosterneugründungen entsendet werden. So entstanden Klöster in Ichtershausen, Bamberg, Johanniszell und Schmerlenbach.
In den ersten Jahren galt das Leben im Kloster Wechterswinkel als vorbildlich, später gab es jedoch immer wieder Anlässe, die die Bischöfe von Würzburg eingreifen ließen. 1231 war der Zulauf an Schwestern so groß, dass die Versorgung aller Klosterbewohnerinnen nicht mehr sichergestellt werden konnte. Der Würzburger Bischof Hermann von Lobdeburg legte fest, dass niemand mehr in die Klostergemeinschaft aufgenommen werde, solange die Anzahl der Schwestern nicht unter 100 gesunken sei.
Im späten Mittelalter gaben die Würzburger Bischöfe wiederholt Reformschreiben heraus, in denen die Klosterfrauen gebeten wurden, Missstände zu beseitigen. Dies änderte jedoch nichts an den sowohl wirtschaftlich als auch finanziellen Schwierigkeiten des Klosters. Im 13. Jahrhundert fanden erste Verkäufe von Klostereigentum statt. Mitte des 15. Jahrhunderts wurde weiterer Besitz verkauft.
In Folge der finanziellen Probleme, verließen viele Bewohnerinnen das Kloster. 1539 gehörten der Abtei lediglich noch 15 Schwestern an. Der Markgräfler Krieg (1553/54) zwischen dem Marktgrafen Albrecht Alcibiades von Brandenburg-Kulmbach und den fränkischen Bischöfen und den damit einhergehenden Plünderungen von Klöstern ließ weitere Schwestern flüchten, von denen nur wenige zurückkehrten. Novizinnen traten nicht mehr ins Kloster ein. Nach mehrfachen gescheiterten Bemühungen, das Kloster durch die Entsendung von Klosterschwestern wiederzubeleben, verließen 1578 die letzten Ordensfrauen die Abtei.
Nach Erlöschen der Klostergemeinschaft, hatte die Verwaltung des Klosters noch rund 200 Jahre Bestand. Erst 1789 strukturierte Probst Karl Dalberg (1779-1797) die klösterliche Landwirtschaft um. Die Verwaltung des Ackerlandes wurde von nun an nicht mehr verpachtet, sondern die Wirtschafts- und Verwaltungsgebäude verkauft. Das Klostergebäude diente ab dem 17. Jahrhundert bis zur seiner Umwidmung alsKulturzentrum als Getreidespeicher.
Quelle: Herbert Odenwald, Zur Geschichte Wechterswinkels, Schriftenreihe der Kulturagentur Rhön-Grabfeld, Mellrichstadt 2017.